虞世南，字伯施，越州余姚人，与其兄虞世基均为陈朝知名才俊。隋灭陈后，与兄被征入长安，时之比之为“二陆”（陆机、陆云）。虞世南的哥哥、隋朝内史侍朗虞世基，却是隋炀帝末期大名鼎鼎的奸佞之臣，整日附和邀宠，隐瞒外间起义消息。当时虞世基一家人贵宠无比，拟于王者，惟独虞世南一人谨慎艰苦，只知读书写诗。宇文化及杀掉炀帝后，一帮禁卫军闯入杀虞世南，虞世南号泣向军士求情，请以身代家兄挨刀，当然没获允许，众人把虞世基一家有砍瓜切菜一样杀个精光，估计士兵们平时对这位文质彬彬的公子印象不坏，舍之而去。
窦建德打败宇文及之后，虞世南在其手下做黄门侍郎。李世民擒获室建德后，引为秦府参军，与房玄龄一起对掌文翰。
贞观七年，赐爵永兴县子。虞世南纯文人出身，书法大家，唐太宗非常看重他的博识，常常与之谈论经史，虞世南也常常趁讲史之际规调劝谏，陈述昔日帝王得失。而且，他志性抗烈，多次因修陵、游猎等事进谏太宗，李世民万代明君，因此更加亲礼于他。太宗称虞世南有五绝，一德行，二忠直，三博学，四文辞，五书翰。贞观十二年，世南病死，年八十一。太宗“哭之甚恸”，赠礼部尚书，谥曰文懿。